Concurso de Literatura y Artes Plásticas Regino E. Boti:
Se realiza en la 1ra semana de junio. Es un evento que rinde homenaje al intelectual cubano que revolucionó la poesía cubana del siglo XX con su libro Arabescos Mentales. Conferencias, mesas redondas, presentaciones de libros, recitales de poesía y exposiciones de pintura y grabado, resaltan entre las actividades que durante cuatro días organiza el Centro provincial del Libro y la Literatura, con el apoyo del Sectorial de Cultura, el Consejo de las Artes Plásticas y la Unión de Escritores y Artistas de Cuba, UNEAC, en el territorio.
Carnavales de Guantánamo:
Se celebran en el mes de agosto en honor a San Joaquín. El veraniego y caluroso mes es la mejor oportunidad de conocer la idiosincrasia del guantanamero y bailar al ritmo del changüí y de los sones tradicionales; así como de los desfiles de congas y personajes folklóricos. Es un bello espectáculo de carrozas y comparsas, una oleada de pueblo alegre y carnavalero que goza y comparte solidariamente con visitantes y amigos.
Jornada de la Canción Política:
Creada por iniciativa de jóvenes de la nueva trova para rendir homenaje a los mártires de la Revolución. Desde hace cuatro décadas la han prestigiado con su participación personalidades de la canción como Sara González, Carlos Valera, Santiago Feliú, Gerardo Alfonso y Polito Ibáñez. Cada año la jornada es convocada por la AHS guantanamera y se celebra del 1ro al 4 de agosto con la participación de jóvenes artistas cubanos.
Jornada de la Cultura Cubana:
Celebrada en Guantánamo y el resto del país como digno homenaje a la cultura cubana. Es fiel exponente de tradiciones e identidad a través de una variada gama de actividades de todas las manifestaciones artísticas. Se extiende a todas localidades de la provincia.
Feria del Libro de Guantánamo:
Convocada por el Instituto Cubano del Libro, es el evento más populoso de la isla. La Feria del libro en Guantánamo atrae a escritores de toda Cuba y es acompañada por presentaciones, paneles, ventas de libros y revistas y matizadas con el quehacer artístico de otras manifestaciones.
Cruzada Teatral Guantánamo-Baracoa:
Es uno de los acontecimientos culturales de mayor trascendencia en las serranías cubanas. Inicia cada 28 de enero un nuevo periplo por alrededor de 200 pueblos y comunidades de seis municipios del territorio guantanamero con la presencia de artistas nacionales y extranjeros de las artes escénicas.
En Baracoa:
Semana de la Cultura Baracoesa:
Se realiza en la última semana de marzo. Esta celebración cultural está llena de las más genuinas tradiciones, con diferentes actividades y demostraciones de diversas manifestaciones artísticas y danzarias.
Carnavales Baracoenses:
Son celebraciones anuales a inicios del mes de abril, con un veraniego programa que posibilita la recreación a niños y adultos, prestos a refrescar el caluroso clima fundamentalmente en las áreas del malecón. Es una buena oportunidad para conocer las tradiciones de los baracoenses. Se realizan desfiles de congas, comparsas y personajes folklóricos. Se baila con agrupaciones con los acordes del genuino son cubano.
Fiesta de las Aguas:
Se celebra del 10 al 15 de Agosto. Es uno de los eventos culturales más importantes de la ciudad. Se realiza en el marco de la celebración del aniversario de fundación de la villa donde, se desarrollan actividades culturales que reflejan las más diversas tradiciones y costumbres de la Ciudad Primada de Cuba.
Evento Eliseo Osorio:
Es un salón territorial de Artes Plásticas en la Galería de la Ciudad Primada de Cuba. Se desarrolla en junio, motivo de la celebración del cumpleaños del insigne artista local que da nombre a tan prestigioso evento en el cual se exponen muestras colectivas. Se realizan conferencias, críticas de arte y recorridos por instalaciones culturales de la ciudad.
Concurso Talla en Madera Guayacán:
Se realiza en noviembre. Manos y creatividad se unen cada año en una de los mayores atracciones del concurso. El taller de creación Ramón Domínguez in Memoriam espacio donde espectadores ocasionales o seguidores de este arte disfrutarán de las habilidades de los creadores para moldear un trozo de guayacán, una de las maderas más duras y bellas para la artesanía.
En la fiesta también se complementarán acciones como la inauguración de la expo-concurso, recorrido por instituciones y talleres de creación, exposiciones de fotos de pasadas competencias, intercambio cultural con promotores y pobladores, conferencias y críticas relacionadas con este proyecto de las artes plásticas.
Festival Balseros del Toa:
Se realiza en agosto en saludo al Aniversario de la Ciudad Primada de Cuba. Los balseros tienen que cruzar el importante afluente moviéndose a bordo de sus cayucas (balsas rústicas de bambú), parados en la popa, aprovechando las agitadas corrientes e impulsados con una palanca o vara. Además de la etapa competitiva se muestran algunas de las funciones de esas peculiares embarcaciones (traslado de frutos y viandas), que son unos de los medios de transporte más empleados y preferidos de la zona. En este certamen se reviven las tradiciones baracoenses; con su desarrollo los participantes se deleitan con remembranzas de antaño contadas por quienes en alguna ocasión navegaron en ligeras embarcaciones de bambú.
Festivales de Platos Típicos:
Más de 20 festivales culturales y recreativos, entre ellos el Festival de platos típicos, se realizan en Baracoa durante todo el año. En el de platos típicos se exhiben muestras elaboradas a raíz de productos como el guineo, coco, caco, mariscos, guapén, tetí, entre otros.